(1) I learn English ( ) watching English video.
(2) I write ( ) a pen.
(1) は by, (2) は with が正解です。
by + ~ ing , communication, transportation,
I keep healty by exercising
I will contact you by e-mail.
I will go by bus(冠詞なし).
with + body parts, tool, instrument
I point with my fingers.
I cleaned the floor with a mop.
I cooked with a microwave.
withのイメージ
「一緒に」と訳される with ですが、語源は wide と同じであり、「幅のある中で対立するもの同士が近寄って生まれる関係」がそのイメージです。その結果として「近接・支配・所有・対立」の関係が生まれるといえます。そしてその関係には「同時性」があります。
ですから上記のように、自分の支配下に置いてコントロールできる「道具」を使う場合は、by ではなくwith を使うことになります。
war with France, fight with my brother は、「一緒に」ではなく「対立」の概念で、「~と戦った」となります。
I have no money with me. は近接性と同時性の概念から「(今は)持ち合わせがない」の意味になります。